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총분량 : 1,082쪽
책가격 : 70만원
발행일 : 2012년3월
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Acetaldehyde(아세트알데히드)

Acetaldehyde(아세트알데히드)

HS No. : 2912-12-0000
CAS No. : 75-07-0
화학명 : Ethyl aldehyde
별명 : Acetic aldehyde, Acetylhydride, Ethanal, Aldehyde
화학식 : CH3CHO(C2H4O), 분자량 44.05
성상 : Acetaldehyde는 자극성 냄새가 있는 액체 가연성이다. 비중은 0.7893(16℃), 비점 20.8℃, 융점 -123.3℃, 인화점 -37.8℃, 발화점 185℃, 연소범위 4∼57%, 물·알코올·에테르는 임의의 비율로 녹는다. 보통 유기액체와도 혼합된다. 화학적으로 반응성이 높으며, 여러가지 합성에 이용되고 있다. 주로 반응은 부가, 중합, 산화, 환원과 같은 반응에 의하여 생성된 중요한 화합물이 여러 가지 존재한다. 본 품의 확인, 정성, 정량에는 카르보닐 화합물의 상법이 사용된다. 무기산, 일염화아연 등으로 중합하여 P-아세트알데히드(C2H4O3)가 되지만 소량의 황산을 가해서 증류시키면, 아세트알데히드가 재생된다. 공기 중에서는 과질산을 형성하여 폭발할 위험성이 있다. 폭발한계 3.97∼57vo1%, 굴절률 1,3316, 증기압 400mmHg, 몰흡광계수 21.1(20℃)이다. 황산을 한방울 가하면 심하게 반응해서 파라알데히드를 생성한다. 0℃ 이하에서 산을 작용시키면 메타알데히드(C2H4O)4가 만들어진다. 이것은 무색침상 결정이며 100℃에서 승화해서 서서히 파라알데히드로 된다.
용도 : Acetaldehyde는 초산, 과초산, 무수초산, 초산에틸, 락토니트릴, 폴리아세트알데히드, 펜타에리스리톨, 에틸알코올, 아크롤레인, 파라알데히드, 아세트알돌(부탄올, 옥탄올, 메톡시부탄올), 메톡시부틸아세테이트, 솔빈산, 트리메틸올프로판, 클로랄(DDT), 글리옥살의 제조원료, 어류의 방부제, 곰팡이 방지제, 사진현상용, 연료배합제, 용제(유황, 요오드화인 등), 환원제, 의료용, 합성원료, 향료 등에 사용된다.
원료 : 에틸렌(Wacker법)
제법 : (1) 에틸렌의 직접산화법(Hoechst·Wacker법) : 에틸렌을 산소로 산화하여 아세트알데히드로 만드는 것인데, 촉매로는 소량의 염화 Pd(파라듐)을 포함한 염화동 수용액이 사용된다. 이 촉매가 산소를 운반하는 역할을 하고 있으며, 이 반응은 다음과 같이 생각할 수 있다. 산소의 사용 혹은 공기의 사용에 따라 산소법, 공기법의 2가지 과정으로 나눌 수 있다. ① 산소법 : 촉매용액을 넣은 반응기에 에틸렌과 산소를 동시에 불어넣는 방법으로 1단법이라고도 하며, 반응기로부터 나온 가스는 미반응의 에틸렌, 산소, 생성된 아세트알데히드 증기와 반응열로서 증발하는 수증기를 함유하고 있다. 이 가스를 흡수탑으로 통과시켜, 수증기와 아세트알데히드를 제거하고, 미반응 에틸렌과 산소는 압축기에서 압축하여 다시 반응기로 보낸다. 이 반응에서는 미반응 가스를 순환시키는 것이므로 에틸렌, 산소 모두 고순도가 요구된다. ②공기법 : 반응기에 에틸렌을 공급하고, 촉매용액과 반응시켜 아세트알데히드를 얻는다. 생성된 아세트알데히드는 촉매용액으로부터 감압에 의해 방산한다. 알데히드를 방산한 촉매 용액은 순환펌프에 의해 산화반응기로 보내지고, 아세트알데히드와 함께 생성되는Cu+를 공기로 산화시켜 Cu++로 만든다. 이 방식을 2단법이라고도 한다.
에틸렌이 반응기를 1회만 통과하므로 순도가 낮은 에틸렌이 사용될 수 있는 것이 특징의 하나다. 이와 같이 생성된 아세트알데히드를 증류에 의해 정제한다. 정제는 2단으로 이루어지며, 우선 제 1 증류탑에서 알데히드보다 비점이 낮은 불순물(메틸클로라이드, 에틸클로라이드)을 제거하고, 제 2증류탑에서 고비점 불순물(클로로아세트알데히드, 에틸렌클로라이드, 클로로포름, 에틸렌클로로히드린, 초산 등)과 물을 분리한다. 현재, 모든 알데히드 생산설비의 약 80%가 이 에틸렌의 직접 산화법이다. 2단 공정은 상대적으로 많은 부산물을 생성하고 높은 압력에서 조업되며 투자비도 25% 정도 더 드나 산소나 공기로부터 산소를 생산하는 공정이 필요하지 않은 것이 장점이다. 이 2공정 중 어떤 공정을 선택할 것인가 하는 것은 산소를 확보하는데 있어 어려움의 유무와 부산물인 질소의 필요 유무에 달려 있다. 수율은 두 경우 95%로 보고되었다. 공장 건설에 필요한 원자재에 대한 기준은 매우 엄격한 편이다. 장치에는 대개 티탄을 써야 하고 반응기 내부를 고무로 lining해야 하며, 또 내산 벽돌로 보호하여야 한다. 따라서 반응기를 하나 더 건설하려면 투자비용이 크게 증가한다. 경제성은 원료를 어떻게 사용하느냐에 따른 구조와 다른 기업의 회계 시행방식에 좌우된다.
이들 두 공정 사이에는 사실 별다른 차이가 없어 보인다. 2단 공정은 시설 투자비가 많이 드는 반면, 산소 대신 싼 공기를 사용하기 때문에 비싼 시설 투자비의 단점을 보완할 수 있으며, 평판이 더 좋은 것으로 알려져 있다. 탈수소화로 얻을 수 있는 수소가 매우 가치있는 경우를 제외하고는 장래의 아세트알데히드 공장은 2단 공정으로 지어질 것이라는 데에는 의심의 여지가 없다. 미국의 Celanese와 Texas Eastman은 이제까지 2단 공정을 사용하였고, Shawinigan Chemical은 1단 공정 공장을 캐나다에 건설해 조업하고 있다. 이태리의 Sicedison, 프랑스의 Rhone-Poulenc, 멕시코의 Pemax, 독일의 Hoechst, Wacker, Knapsack-Griesheim 및 일본의 적어도 4개의 공장이 2단 공정을 사용하고 있다. 일본에서 이미 시행되고 있듯이 아세톤을 만드는 데에도 이 기술의 사용이 가능하다. 미국의 Celanese가 텍사스주의 Bishop과 Pampa에 건설한 LPG 산화공정을 채택하고 있는 두 공장은 아세트산, 프로피온산, 메틸에틸케톤, 아세톤, 글리콜, 메탄올, 포름알데히드 뿐만 아니라 아세트알데히드의 주공급원이다. Celanese는 위에서 언급한 Wacker공장이 지어지기 전까지 세계에서 가장 큰 아세틸 유도체 생산기업이었다. Celanese의 두 공장은 일련의 액상 혹은 기상 산화반응기와 여러 생성물을 분리하는 엄청나게 복잡한 분류공정으로 이루어져 있다. 공정조건은 넓은 범위의 생성 혼합물을 생산하기 위해 변경될 수 있다. 현재 미국에서는 모든 아세트알데히드의 제조에 에틸렌을 원료로 쓰고 있다.
(2) 아세틸렌의 수화법(카바이드법) : 아세틸렌과 물을 수은(황산제이수은)을 촉매로 하여 액상수화하는 방법으로, 이 반응은 수은 이온이 촉매 작용을 하여 황산 산성의 황산수은용액 중에 가스상의 아세틸렌을 불어 넣어 행한다.(이 방법에 의한 제조는 현재 중지되어있고 전면적으로 석유화학법으로 전환되었다)
(3) 기타 : 이외에 에탄올의 산화 또는 탈수소법, 파라핀계 탄화수소의 산화법, 또는 LPG를 기상 산화하는 Celanese법 등이 있지만 현재 일본에서는 실시되고 있지 않다.


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    [2018년 9월-336호]

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