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Acetic anhydride(무수초산)
Acetic anhydride(무수초산)
HS No. : 2915-24-0000
CAS No. : 108-24-7
별명 : Acetic oxide, Acetyl oxide, 무수아세트산
화학식 : (CH3CO)2, 분자량 102.09
성상 : 무색액체로 자극성이 강하다. 에탄올, 에테르에 녹고 물에는 서서히 분해되어 초산이 된다. 산, 알카리 촉매에 의해 또는 물과 가열하면 가수분해를 일으켜 초산을 생성한다. 광산이 존재하면 심하게 물과 반응해서 초산이 된다. 증기밀도는 3.5, 발화점은 316℃, 비중은 1.084(20/4℃), 융점은 -73℃, 비점은 139.5℃, 인화점은 53.9℃(밀폐식), 알코올, 에테르, 클로로포름에 용해된다. 알코올과 반응해서 초산에스테르를 생성한다. 초산나트륨 존재하에서 알데히드와 반응시키면 α, β-불포화 카르본산을 얻는다.
용도 : 초산셀룰로즈의 제조, 유기약품의 아세틸화제, 염료, 향료, 합성수지의 제조, 아스피린, 기타 약품, 초산에스테르류, 유기합성원료, 사진필름(불연성) 등에 사용된다.
원료 : 초산, 암모니아
제법 : 아세틸렌법(에틸리덴디아세테이트법), 아세트알데히드산화법, 케텐법 등이 있다. 최근에는 아세틸렌법은 감소하고 있으며 점차 아세트알데히드산화법, 케텐법으로 치환되고 있다. (1) 아세트알데히드산화법 : 아세트알데히드를 산화하여 초산을 제조할 때 과초산 및 무수초산이 동시에 발생한다. 이 반응에서 ③의 초산이 생성되는 것을 억제하고 ②의 반응을 선택적으로 진행시켜 동시에 생성되는 물을 될 수 있는 대로 신속하게 분리하여 무수초산이 초산으로 가수분해하지 않도록 하는 것이 이 방법이다. 가수분해 속도를 피하기 위해 초산에틸 같은 용제를 사용하지만 이것은 부생된 물을 공비증류로 제거하여 증류온도를 내리는 역할을 하고 있다. 또한 생성된 과초산의 폭발성에 대한 배려도 필요하다. 반응의 한 예로는 아세트알데히드 1容과 초산에틸 2容과 초산코발트와 초산구리(1 : 2)의 촉매액을 혼합하여 40℃의 산화탑에 보내고 산소와 질소(1 : 1)을 도입하여 액상에서 연속 산화시킨다. 반응생성액은 4%의 알데히드를 포함하며 무수초산과 초산의 비율은 56대 44이다. 생성물질을 분유하여 알데히드, 초산에틸, 물을 회수하고 촉매를 분리시킨 뒤 증유시켜 무수초산을 얻는다. 또한 다량의 초산이 부생한다.
CH3CHO+O2→CH3COOOH-①, CH3COOOH+CH3CHO→(CH3CO)2O+H2O-②, CH3COOOH+CH3CHO→2CH3COOH-③
(2) 케텐법 : 아세톤 또는 초산을 열분해하여 케텐을 만들어 이것을 초산에 흡수시켜서 무수초산으로 만드는 방법으로 Wacker법이라고도 한다. 그 반응은 다음과 같다. 이 방법은 아세틸셀룰로조(초산섬유계)를 제조할 때 회수초산을 재사용하기 위해 이용되고 있다. 원료인 빙초산 및 인산계 촉매를 각각 증류기에서 증발시켜 700~720℃의 분해기에 통과시킨다. 압력은 보통 150~180mmHg이고 분해기를 나온 생성가스는 암모니아를 가하여 에텐의 초산에 대한 역반응을 억제한다. 다음으로 -20~-30℃의 브라핀을 통과시킨 냉각코일로 보내 미반응의 초산을 분리시킨다. 초산을 포함하지 않은 케텐은 빙초산속에 흡수되어 85%의 조무수초산을 생성하고 이것을 증류하여 제품으로 한다.
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