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Acrylic ester(아크릴산에스테르)
Acrylic ester(아크릴산에스테르)
HS No. : 2916-12-
CAS No. : 103-11-7
화학명 : 2-Ethylhexyl acrylate
별명 : Methyl acrylate, Ethyl acrylate
화학식 : CH2=CHCOOR(R=알킬기), 분자량 184.27
성상 : 비중(25/25℃)은 0.887, 비점은 213.5, 인화점은 82.2℃(밀폐식)
용도 : 아크릴섬유, 섬유가공, 도료, 종이가공용, 접착제, 피혁가공, 아크릴고무 등의 원료
제법 : 아크릴산에스테르의 공업적 제조법에는 에틸렌 시안히드린법, 고압렙페법(Reppe), 개량렙페법, 굿리치법, 아크릴로니트릴과 알코올의 가수분해법, 프로필렌 직접산화법 등이 있다. ①개량Reppe법 : Reppe박사에 의해 발명된 방법의 개량법으로 롬앤하스, 몬테디손, 일본의 동아합성화학 등에서 실시하고 있다. ②아크릴로니트릴의 가알코올 분해법 : 니트릴 섬유의 기업화가 본격화하여 아크릴로니트릴이 양산되어 그 가격이 저하했으므로 아크릴산에스테르 제조원료로 부각되어 왔다. 이 방법은 아크릴로니트릴을 과잉알코올 및 황산과 반응시켜 가알코올 분해시킨다.
CH2=CHCN+ROH+H2SO4+H2O→CH2CHCOOR+NH4HSO4
우선 아크릴로니트릴을 황산과 함께 90℃로 가열하여 아크릴산 아미드로 만든 다음에 알코올을 150℃까지 가열하여 아크릴산 에스테르를 얻는다. 중합에 의한 수율저하가 문제이지만 충분히 중합방지제를 첨가하면 90% 정도까지 수율을 높일 수 있다. 이 방법은 액상에서 반응이 진행되기 때문에 설비는 간단하다.
③프로필렌의 직접산화법 : 프로필렌의 기상산화에 따라 아크릴산을 제조하는 방법은 두가지로 크게 나눈다. 프로필렌을 기상산화하면 아크롤레인과 Acrylic Acid가 생성된다. 그러나 이 중 어느 것이 주 생성물인가에 따라 두 가지로 나눠지는데 첫째가 일단산화법으로 프로필렌에서 직접 Acrylic Acid를 얻는다. 더욱이 이 경우 부생하는 아크롤레인은 리사이클한다. 둘째는 이단산화법으로 프로필렌의 산화에 의해 아크롤레인을 제조하고, 계속해서 아크롤레인을 재산화하여 Acrylic Acid를 얻는다. 이 양자의 선택은 각각의 반응조건, 촉매의 성능, 설비, 용역비, 또는 공정 등을 고려한 후에 결정된다. 반응온도는 프로필렌 산화의 경우 310∼480℃, 아크롤레인 산화의 경우는 다소 낮아 300~400℃이다. 반응압력은 어느 것이나 상압이다. 이 산화법들에 의해 얻어지는 Acrylic Acid는 반응에 수증기를 사용하므로, 수용액의 형태로 얻을 수 있다. 이것에서 Acrylic Acid를 회수, 정류해서 정제 Acrylic Acid를 얻는다. 이에 따라 생성된 Acrylic Acid를 에스테르화한다.
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