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화학제품사전
Fine & Specialty Chemicals(정밀화학/스페셜티케미칼) 제조 원단위 및 프로세스(상,하)
총분량 : 442쪽(A4)
가격 : 88만원
발행일 : 2016년3월
발행처 : Cischem
Directory of Chemical Products and Producers in China 2012
총분량 : 1,082쪽
책가격 : 70만원
발행일 : 2012년3월
발행처 : CNCIC
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Nitrobenzene(니트로벤젠)

Nitrobenzene(니트로벤젠)

HS No. : 2904-20-9010
CAS No. : 98-95-3
화학명 : Mononitrobenzene
별명 : Nitrobenzol, MNB
화학식 : C6H5NO2
성상 : Nitrobenzene은 분자량 123.11로 담황색의 액체이며, 감미가 있는 고편도유와 비슷한 감미가 있는 방향제품이다. 물에는 약간 녹고(20℃ 0.19g/100g), 알코올, 에테르 등 유기용제에는 쉽게 녹는다. 비중은 1.204(20℃), 증기밀도 4.25(공기=1), 증기압 1mmHg(44.4℃), 인화점 87.8℃, 발화점 48.2℃, 폭발한계하한 1.8%(93℃), 유독, 융점 8.7℃, 비점 210.85℃, 인화점 87.8℃(밀폐식), 스팀증류가 가능하다. 굴절률은 1.55457, 임계온도 459℃, 몰흡광계수 34.82(25℃), 쌍극자속도 4.21D, 20℃에서 물 100g에 0.19g 용해, 100g은 물 0.24g을 용해한다. 에탄올, 에테르, 벤젠과 혼합되며 용해 능력이 크다. 공비점 98.6℃(물, 88%) 산·알카리에 비교적 안정적이며 흡습성이다. 약한 산화작용이 있고 유독하다. 피부에서도 흡수되기 쉽고 시판품의 주요한 불순물은 디Nitrobenzene과 원료의 벤젠 중 불순물에 기인되는 니트로톨루엔 등이다. 니트로화합물이지만 위험한 반응은 일으키지 않으며, 철분과 염산의 환원제에서 아닐린(C6H5NH2)을 생성한다.
용도 : Nitrobenzene은 염료, 향료중간체(아닐린, 벤지딘, 퀴놀린, 아조벤젠), 독가스(아담사이트의 원료), 용제(질산섬유소), 메타닐산, 염료합성에서의 용제, 석유공업에서의 선택추출용제, 마젠타 합성에서 산화제 등으로 사용된다. 현재까지도 Nitrobenzene의 가장 중요한 용도는 아닐린의 원료로 사용되는 것으로 94년 미국에서는 연간 약 1730만톤의 Nitrobenzene이 아닐린 제조에 사용되고 있다. 이외에도 Nitrobenzene은 벤지딘, 퀴놀린, 아조벤젠, m-페닐렌디아민 및 m-클로로아닐린의 원료로 사용된다. 또한 Nitrobenzene은 용매로서 구두약 또는 염료 제조시 사용되기도 한다.
원료 : 벤젠, 혼산
제법 : 벤젠은 질산과 황산의 혼합물 속에서 질산과 반응하여 Nitrobenzene이 될 수 있다. 이 반응에서 생성되는 물을 제거하기 위해 반응 생성 혼합물 중 물에 용해가 가능한 질산 및 황산과 물은 벤젠에 추출돼 산 농축기로 보내지며, 유기상은 중화된 후 증기로 스트리핑되어 Nitrobenzene과 물의 혼합물로 남게 된다. 만약 Nitrobenzene이 아닐린 제조공정의 원료로서 투입되는 경우에는 Nitrobenzene과 물의 혼합물을 직접 사용할 수 있다. 왜냐하면 아닐린 제조공정에서도 물이 반응 생성물의 일부로 생성되기 때문이다. 그러나 순수한 Nitrobenzene을 얻고자 할 때에는 감압 증류를 사용하여 물을 제거해야 한다. 이외에도 Nitrobenzene 제조반응에는 물과 질산의 공비점보다 약간 낮은 농도의 강력한 질산만을 사용할 수도 있다. 이 경우 반응 후 남는 질산은 향류식 반응기에서 제거되어 산 농축기로 보내진다. 이 공정에 사용되는 질산의 농도는 대략 55%인 것으로 알려져 있다.




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[2023년 9월-396호]

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