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화학제품사전
Fine & Specialty Chemicals(정밀화학/스페셜티케미칼) 제조 원단위 및 프로세스(상,하)
총분량 : 442쪽(A4)
가격 : 88만원
발행일 : 2016년3월
발행처 : Cischem
Directory of Chemical Products and Producers in China 2012
총분량 : 1,082쪽
책가격 : 70만원
발행일 : 2012년3월
발행처 : CNCIC
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2-Ethyl hexanol(Octanol, 2-EH)

2-Ethyl hexanol(Octanol, 2-EH)

HS No. : 2905-16-1000
CAS No. : 104-76-7
화학명 : 2-Ethyl-1-hexanol
별명 : 2-Ethyl hexyl alcohol
화학식 : CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2OH, 분자량 130.23
성상 : 분자량 130.23인 Octanol은 87종의 이성체를 생각할 수 있지만, 여기에서는 n-옥틸알코올을 말한다. 무색의 액체며 장미와 같은 방향이 있다. 비중은 0.8252(20℃), 융점 -16.7℃, 비점 194.5℃, 물에 약간 녹는다. 인화점은 87.8℃, 증발밀도 4.48이며 알코올, 클로로포름, 에테르와 혼화한다. 물에는 녹지 않는다. 표준품질은 순도 99.5%이다. Ethyl hexanol은 공업용품에 대해서는 비중 0.834±0.05(20/20℃), 히드록실 값이 420 이상, 알데히드분 0.2% 이하, 무색이다. 융점은 -76℃ 이하, 비점 183.5℃(76mmHg), 84∼86℃(15mmHg), 인화점 85℃, 발화점 305℃, 증기밀도 4.49이며 물에 녹지 않는다. 알코올, 에테르와는 자유스럽게 섞인다.
용도 : (1) Octanol : 향료(로즈계의 조합향료 또는 정유 옥틸알데히드, α-헥실신나믹알데히드), 화장품, 유기합성품의 용제, 가소제 DOP의 원료 및 안정제 원료, 계면활성제, 합성고무의 중합 또는 가황제(옥틸메르캅탄), 금속의 추출제(트리옥틸아민) 등에 사용된다.
(2) 2-EH : 가소제(DOP, DOA), 합성윤활제, 계면활성제 등의 중간원료 사용된다.
원료 : 프로필렌, 수성가스, 아세트알데히드
제법 : 여러 가지 C8 알코올에서 두 가지가 상업적으로 중요하다. n-Butylaldehyde를 aldol 반응시킨 다음 수소를 첨가하여 얻은 2-Ethylhexanol과 Heptene을 원료로 하여 Oxo반응으로 C8 이성체들의 혼합물로 만든 것이 Iso-Octanol이다. 2-Ethylhexanol의 경우 n-Butylaldehyde가 두가지 방법으로 만들어지는데 aldol 반응으로부터 Crotonaldehyde를 부분 수첨반응시켜 얻거나 프로필렌을 원료로 하는 Oxo공정에서 얻을 수 있다. C8 알콜은 두 가지 다른 소스가 있는데 아주까리 기름으로부터 Sebacic Acid를 만들 때 부산물로 생산된다. 이 들은 다른 C8 알콜과 혼합하여 Phthalate Ester 가소제를 만드는데 사용된다. 현재 Dicarboxylic Acid로서 세바신산의 중요성이 감소되고 있어 이 분야의 수요는 증가하지 않을 전망이다. 어떤 C8 알콜은 Ziegler-type의 공정에서 유지산을 환원시켜 알콜형 계면활성제를 만드는 회사에서 생산되기도 한다.
Iso-Octanol이 2-Ethylhexanol보다 약간 싼데도 불구하고 2-Ethylhexanol은 둘을 합한 총액의 70%를 차지하고 있다. 그 이유로는 Diiso-Octylphthalate는 약간 휘발성이 강하고 원료인 헵텐을 얻기 어려우며 냄새가 좀 순하고 DOP 제조용으로 오랫동안 사용해왔기 때문이다. 가소제는 PVC 혼합에 사용되는데 프탈레이트가 가장 중요하다. 유지산의 에스테르는 낮은 온도에서 유연성을 필요로 하는 신발, 가정용 냉장고 등에 사용되고 에폭시화 가소제는 올레인산과 에스테르화시킨 다음 에폭시 반응시켜 만든다. 기타 용도는 주로 윤활유 첨가제로 사용된다.
(1) Octanol : ① 이성체인 2-Ethylhexanol에 대하여서는 별도로 설명되는데, 유지환원법은 야자유를 고압수첨 또는 금속 소다로서 환원해서 얻어진다. ② 에틸렌을 원료로서 지글러법에 의한 직쇄 제일급 알콜에도 n-옥탄올을 함유하고 있다.
(2) 2-EH : ① Oxo법은 프로필렌과 수성가스(H2+CO)를 원료로 하고, 이것을 Oxo반응시켜서 부틸알데히드로 하고, 이것을 2분자 축합해서 부틸알콜로 만든 후 탈수해서 2-에틸헥세날을 얻고 이것을 수소화해서 2-EH을 만든다. 역시 Oxo반응에 의해 부생하는 이소부틸알데히드를 수첨정제해서 이소부탄을 얻는다. 이 방법이 현재 주류를 이루고 있다. ②알독스법은 프로필렌을 원료로 해서 Oxo반응을 실시하지만 Oxo촉매인 코발트 외에 조촉매로 아연, 마그네슘 등을 미량 첨가해서 Oxo화 및 알콜 축합을 1단의 반응탑에서 행한다. 탈촉매, 수첨해서 2-EH를 만드는 방법으로 공정이 단축되어 건설비가 싸게 드는 이점이 있다.


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[2021년 10월-373호]

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