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Phenol(페놀)
Phenol(페놀)
HS No. : 2907-11-1000
CAS No. : 108-95-2
화학명 : Phenyl hydroxide
별명 : Carbolic acid, Phenic acid, Phenyl hydrate, Oxy benzene
화학식 : C6H5OH, 분자량 94.11
성상 : 백색 또는 담홍색의 고체(괴상결정)로 특유한 향기가 있다. 물에 녹으며, 그 용해도는 물 100㎖에 대해 16℃에서 6.7g, 20℃에서는 8.5g이고 물 100g, 65℃ 이하에서는 무한 임의의 비율로 용해된다. 에탄올, 클로로포름, 벤젠, 에테르, 글리세린, 이산화탄소에도 녹으며, 융해되면 무색의 유체로 된다. 보통 저장 중에는 황색 또는 갈색으로 변한다. Phenol은 비중 1.037(20℃) 또는 1.1, 비점 181.8℃, 융점 40.9℃, 인화점 79.4℃, 증기밀도 3.24, 증기압 1mmHg(40℃), 발화점 715℃의 백색결정괴상이다. 완전히 순수하지 않은 것은 담홍색이며, 대기 중에서 수분을 흡수하여 액화한다. 타는 듯한 냄새가 나고 특이한 냄새가 난다. 부식성이 있고 유독하며, 묽은 용액은 단맛이 난다. 물, 에테르, 알칼리에 녹고 공기 중에 방치하면 수분을 흡수해서 적색을 띤다. Phenol은 질산과 황산에서 니트로화하면 모노 및 디니트로Phenol을 거쳐서 트리니트로Phenol(피크린산)이 된다. 아연말과 가열하면 환원되어서 벤젠이 되고, 수소 중에서 접촉환원되어 시클로헥산올로 되고 포름알데히드와 결합해서 Phenol수지를 만든다. Phenol은 수분을 흡입해서 액체로 되기 쉽다.(물 l0%를 가한 액체 석탄산도 있다)
용도 : Phenol은 소독제, 치과용(국부마취제), 피크린산, 살리실산, 페나세틴, 염료 중간체 제조, 합성수지(베크라이트) 및 가소제, 2,4-PA원료, 합성향료, BisphenolA, 아닐린, 2,6-자일레놀(PPO수지원료), 농약, 안정제, 계면활성제 등에 사용된다. JIS규정에는 Phenol은 응고점의 차이에 따라서 특호, 1호, 2호로 구분되고 있다. 어느 것이나 아조염료, 의약품, Phenol 합성수지, 합성섬유 등의 원료로서 사용된다. 시약에서는 시험연구에 사용된다. 가스 크로마토그래피에서 분리용으로 사용되며, 용매에서도 사용할 수 있다.
원료 : 벤젠, 프로필렌, 톨루엔
제법 : Phenol을 만드는데는 여러 가지 방법이 있는데, 한가지를 제외하고는 모두 벤젠을 사용하여 만든다. 다른 한가지 방법은 Dow에서 개발한 톨루엔에서 시작하는 방법이다. 경제적 관점에서 본다면 이들 공정은 두 가지 종류로 나뉘어진다. 즉, 부산물의 상업화에 의존하는 방법과 Phenol 외에는 판매할만한 품목이 없는 방법이다.
부산물을 생성하는 공정 중 중요한 것으로는 Reichhold와 Monsanto의 설폰화공정, Dow의 벤젠 염소화공정 및 많이 쓰이고 있는 큐멘의 과산화수소 산화법이 있다. 설폰화공정의 부산물로는 제지공업에 쓰이는 나트륨 설파이트와 나트륨 설페이트가 있다. Dow의 공정은 디페닐옥사이드, 디클로로벤젠, 페닐Phenol 등의 부산물을 생성한다. 그러나 이런 부산물들의 시장이 제한돼 있어 이 공정은 더 이상 건설되어질 것 같지 않다. 큐멘공정에서는 주로 아세톤을 생산하고 있다. 설폰화공정은 벤젠을 액상 설폰화하여 벤젠설폰산을 만드는 것으로 시작한다. 과량의 산은 가성소다로 중화되어 나트륨 설페이트를 생성한다. 벤젠설폰산은 다음 단계에서 생성되는 나트륨 설파이트로 중화되어 벤젠설폰산 나트륨과 아황산가스를 생성한다. 이 염은 가성 소다와 융해되어 나트륨 피네이트(Phenate)와 나트륨 설파이트로 전환된다. 마지막으로 중화과정에서 생성된 아황산가스는 나트륨 피네이트를 산성화하는데 사용된다. 이 공정이 "Springing" 과정으로 Phenol과 나트륨 설파이트를 생성하게 된다.
여분의 황산은 있고 가성소다는 없는 경우에는 과잉의 황산을 중화하는데 석회석을 사용할 수 있다. 이 경우 나트륨 설페이트 대신 석고가 부생되며, 아황산가스 대신 탄산가스가 중화과정에서 사용된다. Dow의 염소화공정은 Union Carbide의 뉴저지주 Bound Brook공장이 건설되기 전에는 세계에서 가장 큰 Phenol공장이었다. 이 공정은 벤젠을 염소화하여 염화벤젠과 염산을 만드는 과정, 염화벤젠을 가성소다로 용융하여 나트륨 피네이트와 염산을 만드는 과정, 생성된 염산을 일부 사용하여 나트륨 피네이트를 Phenol로 중화하는 과정으로 되어있다. 이 공정에는 가성소다와 염소의 착체가 기반으로 되어 있어 생성된 소금은 전기분해 공장으로 보내진다. 이 공정의 주요 부산물은 디페닐 폴리페닐(Polyphenyl), 디폐닐에테르(Diphenylether), 디클로로벤젠, 페닐Phenol 등이다.
부산물을 발생하는 공정 중 가장 중요한 것은 큐멘공정이다. 큐멘은 프로필렌을 사용하여 벤젠을 염화알미늄이나 인산 촉매하에서 알킬화시켜 만든다. 큐멘은 알칼리성 매질에서 지방산아민을 촉진제로하여 공기나 부화공기로 산화된다. 생성된 큐멘 하이드로퍼옥사이드(Cumene Hydroperoxide)는 140℉의 교반조에서 묽은 황산으로 가수분해되어 Phenol과 아세톤으로 분해된다. 많은 양의 Phenol이나 아세톤을 재순환함으로써 과산화물 농도를 1% 정도로 유지하여 폭발위험을 줄인다. 반응기 유출물은 경사분리되어 수용액 상은 벽개(cleavage) 반응기로 재순환되고 유기산은 물로 씻어 남아있는 산을 제거한 후 최종 정제단계로 보내진다. 먼저 아세톤이 제거된 후 메시틸옥사이드(Mesityl Oxide)와 분리할 탑으로 보내진다. 그 다음은 두개의 감압탑에 보내지는데, 먼저 큐멘을 분리하여 재순환시키고 다음탑에서 알파메틸스티렌을 조그만 수소화 장치를 통해 큐멘으로 전환하여 재순환시키는데 이것이 Long Process로 알려진 방법이다. Phenol은 마지막 감압탑의 탑정에서 얻어지며 결정화방법을 사용하여 더 정제된다. 탑저에서는 타르가 얻어지는데, 여기에 일부 섞여있는 아세토페논은 회수될 수도 있다. 중요한 부산물로 아세톤이 생성되는데 Phenol 1파운드당 0.6파운드가 회수된다. Hooker에 의해 Raschig 공정을 개선하여 개발된 공정에서는 벤젠을 옥시염소화(Oxichlorinating)시켜 염화벤젠을 만드는데 이때 이염화벤젠도 생성된다.
반응기 유출물은 정류장치로 보내져서 미반응 벤젠을 분리하여 재순환시킨다. 염화벤젠은 가수분해 반응기의 유출물과 섞어 정류장치로 보내져서 세 종류의 생성물, Phenol, 미반응 염화벤젠 및 두 번째 반응기로 순환될 벤젠과 이염화벤젠의 공비혼합물로 나뉜다. 가수분해 촉매가 다음의 반응을 촉진하기 때문에 부산물의 생성은 피할수 있다. 그러므로 마지막에는 이염화벤젠은 남지 않게 된다. Dow는 톨루엔에서 시작하는 공정을 갖고 있다. 첫 단계는 30psig에서 코발트 촉매를 사용하여 벤조산으로 공기산화시키는데 95%의 전화율을 보인다. 이 벤조산은 수증기 및 공기와 섞여 촉매 탈카르복시화 반응기로 들어가 살리실산 단계를 거쳐 Phenol과 이산화탄소로 전환된다. 미국의 한 공장에서 벤젠의 직접산화공정을 사용했다는 보고가 있으나 자세한 자료는 얻을 수 없다.
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