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화학제품사전
Fine & Specialty Chemicals(정밀화학/스페셜티케미칼) 제조 원단위 및 프로세스(상,하)
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가격 : 88만원
발행일 : 2016년3월
발행처 : Cischem
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Terephthalic acid(TPA, 테레프탈산)

Terephthalic acid(TPA, 테레프탈산)

HS No. : 2917-36-1000
CAS No. : 100-21-0
화학명 : Benzene-1,4-dicarboxylic acid
별명 : TPA, p-Phthalic acid
화학식 : HOOC(C6H4)COOH, 분자량 166.14
성상 : 무색결정, 융점은 425℃, 프탈산의 이성체로 열을 받으면 용해되지 않고 300℃에서 승화한다. 물, 알코올, 에텔, 클로로포름, 아세톤, 초산에 녹지 않는다. 무수물을 만들지 않는다. 비중은 1.510(고체), 100㎖의 에탄올에 20℃에서 8.9g, 100㎖의 아세톤에는 20℃에서 3.9g 용해한다. 열 알콜에는 약간 녹는다. 알카리 수용액 피리딘 열농황산 디메틸포름 알데히드에는 녹는다. TPA는 PET섬유, 타이어코드, 필름, 병, 도료 등의 원료로 사용되고 있다. TPA는 상업적 목적에 따라 PTA와 MTA로 구분된다. 불순물이 다량 함유되어 있는 CTA(crude TPA)는 그대로는 섬유용 원료로 사용할 수 없으므로 정제가 필요하다. PTA(purified TPA)는 수소에 의한 환원반응을 통해 정제된 고순도 제품을 말하며 MTA(medium purity TPA)는 PTA에 비해 비교적 간단한 산화반응을 거쳐 정제된 중순도 제품을 말한다. TPA의 가장 대표적 불순물인 4-CBA(4-carboxy benzaldehyde)의 함량을 비교하면 PTA는 25ppm이하 수준이며, MTA는 300ppm이하 수준이다. MTA는 중순도 TPA를 총칭하는 이름으로써 제조회사에 따라 HTA(Matsuyama), QTA(미쓰비시), KTA(Kuraray) 등의 상품명을 사용하고 있다.
용도 : 폴리에스테르계 섬유, 테프론, 필름 등의 원료
원료 : p-자일렌
제법 : 일반적으로 메틸에스테르(DMT)로써 정제하지만 최근에는 각종 제법이 발전하고 중합법의 개선도 더해져 고순도 테레프탈산(PTA)를 얻을 수 있고 이것은 그 형태 그대로 사용될 수 있게 끔 되었다. PTA를 사용하면 DMT의 합성이 불필요한 것, 폴리에스테르의 원단위가 좋은 것(17% 향상), 폴리에스테르 종합시 메탄올이 부생하지 않는 등의 잇점도 있고 일본에서는 DMT에서 PTA로의 전환이 대부분 끝났다. 테레프탈산은 종래 ㉠나프탈렌, 오르토자일렌을 산화해서 얻은 무수프탈산을 이성화하는 제 1헨켈법, ㉡톨루엔을 산화해서 얻은 안식향산 2몰로 불균화 반웅에 의한 제 2헨켈법, ㉢톨루엔을 포르말린과 염산에서 클로로메틸화한 후 질산산화해서 프탈산 및 태레프탈산 혼합물로 하는 크로스킨스키법 등이 공업적으로도 실시되고 있지만 석유화학의 발전에 의해 값이 싼 파라자일렌이 얻어지게 되고, 그 직접산화 기술의 진보와 더불어 현재는 거의 모든 파라자일렌을 산화하는 방법으로 전환했다.
(1) 파라자일렌에서 TPA의 제법
①공기산화법 : Mid-century사의 발명을 Scintific Design사가 개발한 기술로 Standard Oil of Indiana(SOI)사의 자회사 아모코사에서 공업화된 방법이다. MCSD법이라고도 불리고 세계에서 가장 많이 채용되고 있다. p-자일렌을 코발트, 망간 및 브롬화합물의 촉매에 의해 초산 용매중에서 액상 공기화하는 방법, 반응은 160∼240℃, 10∼25기압에서 한다. 수율은 p-자일렌에 대해 85∼96몰%(133∼150%)라고 한다(Amoco법). 파라자일렌을 초산용제중, 촉매(중금속)외에 촉진제로써 p-알데히드를 병용하는 것에 의해 산화를 원활히 촉진시킨다. 반응온도 100∼140℃의 p-알데히드는 산화되어 초산으로 된다. PTA용에 적합한 TPA를 얻을 수 있다. 또한 반응촉진제에 알데히드를 첨가하는 이스트만 코닥법이 있다(미쓰이, ICI, Amoco, Toray법). 중금속 촉매에 MEK를 반응촉진제로써 산화하여 PTA원료인 TPA를 만든다. 공업화되었다가 최근 중지되었다(모빌법). 코발트 촉매를 비교적 대량으로 사용함으로써, 조촉매(반응촉진제)를 사용하지 않고 산화한다. 반응온도 150℃, 수십기압 초산 용매 PTA로 되기 쉽다(Teijin법).
②질산산화법 : 예를 들면 p-자일렌을 221℃에서 31%질산에 의해 28기압하의 기압에서 59분간 산화한다. 조테레프탈산 수율은 89몰%(140%)이다. 2단으로 산화하는 방법도 있다. 제 1단은 공기산화로써 p-톨루일산이, 제2단은 질산산화로서 테레프탈산 수율 98몰%라고 한다. 이 방법은 최근에는 그다지 행하지 않게 되었다.
③Lummus법 : 파라자일렌을 산소릿치의 귀금속 촉매를 사용해 암모옥시데이션에 의해 테레프탈로니트릴로 해서 이것을 가수 분해하여 테레프탈산으로 한다. PTA를 얻기 쉽다.
(2) PTA(고순도 테레프탈산)의 제조법
①아모코법에 따라 TPA를 고온, 고압하에서 물로 녹여 귀금속 촉매를 사용해 불순물을 수첨 정제한다. ②마루젠석유법 : 아모코법 등의 TPA정제법과 달리 p-자일렌을 특수촉매로 사용해 일단 산화반응만으로 제조한다. 이 기술을 일본에서 DuPont사에 기술 수출되어 세계적으로 주목받고 있다. ③미쓰비시법 : 기본적으로는 아모코법(공기산화법)이지만 산화반응을 다단으로 해서 이를 때 TPA를 부분 용해해서 산화반응을 행하여 직접중합용으로 사용할 수 있는 PTA를 얻는다.


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[2021년 8월-371호]

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