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Para-Xylene(p-자일렌)
Para-Xylene(p-자일렌)
HS No. : 2902-43-0000
CAS No. : 106-42-3
화학명 : 1,4-Dimethylbenzene
별명 : p-Xylene
화학식 : C6H4(CH3)2, 분자량 106.17
성상 : 무색의 투명한 액체이며 물에 녹지 않고 알코올 및 에테르에 쉽게 녹는다. 인화점은 27.2℃, 비중은 0.86105(20℃), 융점은 13.15℃, 비점은 138.4℃
용도 : 테레프탈산, DMT, p-Toluic acid의 원료
원료 : 혼합자일렌
제법 : (1) 자일렌 혼합체로부터 추출
①심냉분리법 : PX의 비점은 138.4℃로 m-Xylene 139.1℃와 상당히 접근해 있기 때문에, 증류로 양자를 나누는 것은 거의 불가능하므로 양자의 융점(p-13.15℃, m-47.87℃) 차를 이용한 심냉에 의한 분리법이 가장 빨리 개발됐다. 일본의 丸善-雨宮법은 그 대표적인 것이다. 이 방법은 -70℃라는 저온을 취급하는 작업이라는 곤란함과 또한 원래 혼합 자일렌속의 PX 함유량이 약 20%로 낮기 때문에 그 회수율이 60%에 그치는 결점이 있다. 그러나 일반적으로 이성화법을 조합하는 것에 의하여 혼합 자일렌에 대한 PX의 수율을 높이고 있다. 우선, 혼합 자일렌을 정밀 증류에 걸쳐 탑정으로부터 에틸벤젠을, 탑저로 부터 OX를 분리하여 나머지 m-, p- 혼합 유분을 얻어 이것을 심냉분리법으로 처리하여 PX의 결정을 회수한다. 이 방법은 심냉에 필요한 에너지의 소비가 많기 때문에 최근에는 그다지 사용되지 않는다.
②흡착법 : 미국의 UOP사는 C8 방향족 유분(흔합자일렌)에서 제올라이트계 고형흡착제를 이용하여 PX를 선택적으로 흡착하는 제법을 개발하여 Parex법이라 명명하여, 팔기 시작하였으며 미국, 독일, 일본 등에서 공업화가 이루어지고 있다. 이것에는 원료를 1회 통한 것만으로 99.5%의 고순도 PX를 95%의 고수율로 회수할 수가 있다. 일본의 동양레이온에서도 독특한 흡착법 개발에 성공하여 Aromax법이라 명명하여 자사에서 공업화를 꾀하고 있다. 최근 '엣소·리서치' 그리고 엔지니어링사는 분자체를 응용한 PX 회수법을 개발하였다.
③MGC법 : 불화수소(HF)와 3불화붕소(BF3)의 혼합물(HF-BF3)이 m-자일렌과 선택적으로 복합체를 만드는 성질을 이용하여 PX를 제조하는 방법이다. 혼합 자일렌 중에서, 이 방법에 의해 m-자일렌을 분리하면 나머지 OX, PX 및 에틸벤젠을 증류로 나눌 수 있다.
(2) 이성화법
일반적으로 방향족 유분(흔합자일렌)의 조성은 다음과 같이 PX 함유율이 낮다. 즉, OX 18~25%, m-자일렌 45~52%, PX 17∼22%, 에틸벤젠 8∼13%이다. 그러나, 수요는 PX가 압도적으로 많다. 이것에 반하여 함유량이 가장 많은 m-자일렌에 대한 수요가 가장 적다. 그래서, m-자일렌을 PX로 전화시키는 기술, 즉 이성화 기술의 개발이 이루어지게 되었다. 이들 대부분은 촉매를 이용하여 500℃ 전후의 온도에서 처리하는 방법이다. 촉매로는 실리카 산화알루미늄 촉매를 이용하는 것(ICI법 등)과 백금계 촉매를 이용하는 것(SD법)이 있다. 이성화 기술은 주로 m-자일렌을 대상으로 하지만, 동시에 OX도 어느 정도는 이성화된다. 에틸벤젠은 가장 이성화하기 어렵지만, 백금계 촉매로는 이성화 반응이 상당히 쉽게 일어난다. 일반적으로는 미리 증류로 제거해 두는 것이 보통이다.(OX가 동시에 회수되는 것도 많다) 일본의 MGC이 개발한 방법은 아주 특이한 것으로 우수한 기술이다. 전술한 바와 같이, 혼합자일렌 중의 m-분을 HF-BF3로 추출하여 그대로 m-자일렌을 이성화하는 방법이다. 이 경우 HF-BF3가 촉매로서 작용하며, m-자일렌의 이성화를 촉진한다. 즉, m-자일렌의 일부가 이성화되어 OX 및 PX를 생성한 후 혼합물을 얻는데, 이 혼합물은 다시 원료로써 PX를 회수하는 조작을 반복함에 따라 PX의 원료 자일렌에 대한 비율은 높아진다.
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